ホィップルは
メインの
キタリーで生まれ、公立学校で教育を受けた後、船員になった。23歳までに船長になった。1759年、ニューハンプシャーの
ポーツマスで船を降り、兄弟との共同経営で商人として身を立てた。
1770年から
1771年の間のどの時点かで、従姉妹のキャサリン・モファットと結婚した。
1777年、ニューハンプシャー民兵隊の准将に任命され、スティルウォーターと
サラトガの戦いにおける
ジョン・バーゴイン将軍に対する遠征隊に参加して成功させた。この作戦中に1個旅団(ニューハンプシャー第9、第10、第13、および第16連隊)を結成し指揮を執った。また
ロードアイランドの戦いでは、別の旅団(ニューハンプシャー第4、第5、第15、およびピーボディ連隊とラングドンの軽装騎兵中隊)を指揮した。ホィップルの奴隷であるプリンス・ホィップルもホィップルに従って戦争に参加し、その後もずっと仕えた。
戦後、ニューハンプシャー邦最高裁判所の陪席判事になった。心臓病を患い、巡回裁判のための旅行中に馬上で気を失い死んだ。ニューハンプシャーのポーツマスにあるオールドノース墓地に埋葬された。1976年、アメリカ独立200周年祭にからみ、ホィップルの頭骨は地元の歴史協会によって移葬された。